Talidomida

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más formações renais, cardíacas e encefálicas

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros interagem de maneira distinta com o organismo. Mesmo apresentando os mesmos grupos funcionais, essas substâncias não interagem entre si, podendo estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura racêmica), que pode ser separada opticamente.